Жизнь дочери кантри-певца кардинально меняется, когда она увольняется с музыкального лейбла, и ей предлагают вернуться к своему известному отцу в качестве менеджера для гастрольных туров.
Известная журналистка Ли управляет сайтом «Bad Date Chronicles», посвящённый провальным свиданиям, на котором каждый может анонимно рассказать о своём неудачном опыте с тем или иным человеком. Когда блогер-конкурент Коннер обнаруживает, что в одном из постов обсуждается он сам, он приглашает Ли на свидание, чтобы проверить, кто из них двоих на самом деле достоин оказаться на злополучном сайте.
Когда Джессику бросает парень, она решает отправить поздравительные открытки самым важным людям в её жизни: тёте, брату в армии, лучшей подруге, учителю музыки и известному певцу. После получения открыток их жизни кардинально меняются.
Последние пять лет Шерил работает администратором, и никакое повышение ей не светит. Приехав к семье на Рождество, девушка загадывает отправиться на пять лет назад и волшебным образом переносится в прошлое, где получает возможность начать все заново.